11 мая 2006 года Дэйв Бэкш объявил о своём уходе из группы Sum 41, чтобы начать работу над новой группой Brown Brigade.

    Два года я был в депрессии, и, наконец, понял её причину. Я не могу развиваться как музыкант в узком направлении поп-панк, в котором работает группа Sum 41. Для меня музыка — это не просто способ весело проводить время. Это моя работа, карьера, жизнь. Я хочу постоянно идти вперёд. К сожалению, кроме меня, никто в Sum 41 не стремится к новому. Я постоянно чувствовал, что мне не хватает кислорода.

    — слова Дэйва[17]

Бэкш ушел из-за того, что ему надоело играть панк, он хотел играть настоящий, классический метал.[18] В своей группе Brown Brigade он ведущий солист и гитарист.
Коун 7 июля 2003 года на Bluesfest в Оттаве

12 мая Дерик подтвердил уход Дэйва и сказал, что группа не будет искать четвёртого участника, а концертный гитарист, который заменит Дейва на время гастролей, не будет фигурировать в клипах, на альбомах и официальных фотосессиях.[19]

17 апреля 2007 года группа выпустила на iTunes первую песню из нового альбома, которая называлась «March of the Dogs» и снова содержала критику президента Джорджа Буша[20], Дерек описывал её как «…метафору того, каким неэффективным и некомпетентным президентом является Джордж Буш. Он недостоин быть лидером»[21].

Запись пятого студийного альбома группы, «Underclass Hero», началась 8 ноября 2006 года и завершилась 14 марта 2007 года. Альбом «Underclass Hero» был выпущен 24 июля 2007 года. Он стартовал на седьмой позиции в Соединённых Штатах. Вместе с альбомом вышел и клип на песню «Underclass Hero». Действие происходит ночью на побережье Лос-Анджелеса. В нём группа поёт на сцене, а рядом развлекаются 200 человек, среди которых был мужчина, переодетый в букву А (анархия). Припев в «Underclass Hero» точно такой же, как и в «Subject to Change» из альбома «Chuck». Альбом был выдвинут на Juno Award в номинации «Рок-альбом года» («Rock Album of the Year»), но награду получили Finger Eleven за альбом «Them vs. You vs. Me». На MTV2 20 августа первый раз был показан клип на песню «Walking Disaster», песня, по словам Дерика, рассказывает о его детских годах, о периоде жизни, о котором не осталось хороших воспоминаний. 24 июля группа исполнила песню на «Tonight Show» у Джея Лено на канале NBC[22]. Песня «Underclass Hero» вошла в игру Madden NFL 08. 28 февраля 2008 года на MySpace появился клип на песню «With Me». Sum 41 исполнили её на «Jimmy Kimmel Show» на канале ABC.
Дэйв Бэкш 7 июля 2003 года на Bluesfest в Оттаве

В течении октября 2007 года Sum 41 вместе с другой канадской группой Finger Eleven совершили гастроли по Канаде. Разогревающей группой были Die Mannequin, затем выступали Finger Eleven, Sum 41 завершали шоу. Но Дерик Уибли получил травму на концерте, и тур пришлось отменить.[23] После того, как Дерик оправился от травмы, в марте 2008 года группа возобновила тур в поддержку альбома «Underclass Hero».[24]