7 августа 2008 года Коун объявил, что все участники группы возьмут небольшой отпуск перед началом работы над следующим альбомом. Коун начал работать над вторым альбомом его группы The Operation M.D.. Стив до конца лета играл в качестве концертного барабанщика у The Vandals. А Дерик отправился в турне по Азии с женой Аврил Лавин[25]. На концертах они вместе исполняли песню группы Sum 41 «In Too Deep». На сайте youtube.com можно найти много фанатских записей этой песни с концертов, а позже вышло и официальное видео, где они вместе исполняли эту песню.

Universal Music объявили, что на волне успеха диска «Underclass Hero» группа должна выпустить новый EP в 2009 году. Недавно Дерик заявил, что новый EP по мере работы на ним превращается в долгожданный новый альбом, работа над которым ведется с конца 2008 года. Также в 2009 году группа совершит турне в поддержку альбома[26]. 15 февраля 2009 Дерик заявил на официальном сайте, что вместо EP выйдет полный новый студийный альбом[27].

26 ноября 2008 года в Японии вышел сборник хитов «8 Years of Blood, Sake, and Tears: The Best of Sum 41 2000-2008». Альбом включает почти все синглы группы, новую песню «Always» и DVD с почти полной коллекцией клипов. В феврале 2009 года группа заявила, что из-за успеха сборника к концу марта в Европе и Канаде планируется выпуск немного изменённый варианта этого диска под названием «All the Good Shit». На диске будет отсутствовать живая запись песни «The Hell Song», записанная в Orange Lounge в Торонто. Все остальное останется неизменённым[28].

5 июня 2009 года Sum 41 вместе с Кэти Перри выступили в качестве приглашённых звезд на VII Церемонии награждения Муз-Тв[29]. Из официального блога Sum 41 стало известно что их выступление на церемонии продлится приблизительно 30 минут[30]. На самом же деле выступление продолжалось около 10 минут, за это время музыканты исполнили три песни: The Hell Song, In Too Deep и Fat Lip.