Sum 41 сотрудничали с такими артистами как Tenacious D[31], Ludacris[32], Игги Поп[33], Pennywise, Bowling for Soup, Unwritten Law[34], Treble Charger[35], Nelly, Gob, Томми Ли[36], Metallica[37] и Ja Rule. В разное время у Sum 41 были совместные туры с Bowling for Soup, Good Charlotte, Yellowcard.

Вскоре после тура в поддержку альбома «Does This Look Infected?» Игги Поп предложил группе принять участие в работе над его альбомом «Skull Ring». Дерик помог написать первый сингл «Little Know It All», и на шоу Девида Леттермана (англ. Late Show with David Letterman) Игги вместе с Sum 41 её исполнили. Позже Игги сказал, что выбрал Sum 41, потому что «они парни с яйцами».[38]

6 мая 2003 года Sum 41 выступили на открытии программы MTV Icon, посвящённой Metallica, и исполнили их песню Master of Puppets[39]. В начале 2004 года песня группы «Moron» появилась в панк-сборнике «Rock Against Bush, Vol. 1» (позже эта песня вошла в японское издание альбома «Chuck»), также в сборнике были песни и таких групп, как Anti-Flag, Against Me!, The Offspring, The Ataris, Rise Against, Ministry, NOFX и другие.

В 2006 году Sum 41 приняли участие в записи альбома, посвящённого Джону Леннону с кавер-версиями его песен[40]. Также в записи приняли участие Аврил Лавин, Black Eyed Peas, Deftones и Duran Duran.

В том же году СМИ сообщили о готовящемся выходе документального фильма «Панк-рок жив», в нём рассказывается о панк-сцене, начиная с 1976 года. В фильме, кроме Sum 41, приняли участие такие группы, как NOFX, Bad Religion, Anti-Flag, The Ataris, Tsunami Bomb. Фильм вышел в 2007 году.

Во время паузы между концертными турами Дерик сосредоточился на продюсировании двух песен для альбома Аврил Лавин «The Best Damn Thing», в записи которого принял участие Стив. Коун вместе с Тоддом Морсом из H2O организовали группу The Operation M.D. и выпустили дебютный альбом «We Have an Emergency» в начале 2007 года. Первый клип группы на песню «Sayonara» режиссировал Стив. Коун пел всего в трёх песнях, все остальные песни исполнял Морс. Позже вышел второй клип на песню «Someone Like You», эту песню исполнял уже Коун, а режиссёром снова стал Стив.

В 2008 году Sum 41 вместе с такими панк-рок группами, как Pennywise, The Vandals, Bowling For Soup отыграли несколько концертов в туре по Австралии.